哈里·凯恩从小就加入伦敦当地的里奇韦流浪者队接受足球训练。 他在冬季和夏季不断训练。 从小的训练让他的控球能力非常出色。 2001年至2002年，凯恩还曾在阿森纳足球俱乐部青训营踢球。

2004年，凯恩来到托特纳姆热刺青训营，小“豌豆射手”初具规模； 2008-2009赛季，凯恩为热刺U18青年队出场22次，共贡献18个进球，并获得随热刺一线队训练的机会。 凯恩来到热刺后，并没有开始认为理所当然的炫耀自己的才华，而是开始了走出去历练的旅程。 2010-11赛季中期，凯恩被租借至英格兰足球甲级联赛球队莱顿东方队征战职业联赛。 半赛季出场18次，贡献5球。 赛季结束后，凯恩回到了热刺。

2011年欧联杯预选赛，由于热刺首轮5-0大胜，球队派出了全替补阵容参加比赛，凯恩获得了首发机会。 第二轮，托特纳姆热刺队击败哈茨队。 比赛中，凯恩上演了热刺首秀。 此后，凯恩获得了一些随热刺出战欧联杯的机会，并在球队对阵沙姆洛克流浪者的比赛中打进了他在热刺一线队的首个进球。

2012年初，凯恩再次被热刺租借至英格兰足球冠军联赛的米尔沃尔俱乐部。 他在联赛中出场22次英超单赛季进球纪录，贡献7个进球，并被评为2011-2012赛季米尔沃尔最佳年轻球员。 。 2012年夏天，刚刚回到热刺的凯恩再次被租借到英超弱旅诺维奇城。 他因跖骨骨折受了重伤，最终提前结束租借回到热刺。 2013年2月，凯恩再次被租借至英冠球队莱斯特城。 其余联赛中，凯恩出场13次，贡献2球。

2009年10月27日，凯恩在热刺对阵埃弗顿的英格兰联赛杯比赛中首次入选热刺大名单。 2013-14赛季，凯恩终于能够牢牢进入热刺阵容，并在2014年英超热刺对阵桑德兰的比赛中打进个人英超首球。 凯恩那个赛季在联赛中出场10次。 次，贡献3个进球。

2015年，在热刺与切尔西的英超比赛中，凯恩贡献2球1助攻，并创造点球帮助热刺5-3击败切尔西； 在对阵阿森纳的比赛中，凯恩进球，在0-1落后的情况下，凯恩帮助球队2-1逆转对手； 在对阵莱斯特城的比赛中，凯恩甚至上演帽子戏法，帮助热刺4-3获胜。

在2014-15赛季的所有比赛中，凯恩荣获PFA英超联赛年度最佳年轻球员。 他为热刺在联赛中打入21球，追平了热刺球员单赛季英超进球纪录； 在该赛季的英超射手榜上英超单赛季进球纪录，凯恩排名第二，仅次于塞尔吉奥·阿奎罗。 2015-16赛季，凯恩总共打进22个联赛进球，打破了由加雷斯·贝尔、泰迪·谢林汉姆和尤尔根·克林斯曼共同保持的热刺球员英超单赛季进球纪录。 进球最多的纪录（21球），成为英超时代热刺单赛季进球最多的球员。

2015-16赛季，凯恩在联赛中出场38次，打进25球。 他击败瓦尔迪和阿奎罗夺得英超金靴奖，成为21世纪英超首位本土最佳射手。 1992年——自1993赛季以来首位获得金靴奖的热刺球员。 2016年英超比赛，凯恩帮助热刺击败对手，保持英超赛季不败； 2017年英超比赛中，凯恩表现出色，超越卢卡库登顶英超射手榜，成为第五名。 第一位连续两个赛季在英超进球数超过25球的球员。

2017年9月9日，凯恩凭借英超联赛两轮6球的表现跃居英超射手榜榜首。 整个2017年英超单赛季进球纪录，凯恩总共打进56球，成为全年进球最多的球员，打破了梅西和C罗保持的纪录垄断。 同时，凯恩还以39个进球打破了阿兰·希勒保持的英超一年进球最多的纪录。

2018年8月18日，在英超比赛中，凯恩完成了对英超28个对手全部进球的壮举。 在英超历史上所有至少面对过25支球队的球员中，凯恩是一位击败过所有对手的球员。 2019-20赛季，凯恩各项赛事为热刺出场34次，打进24球并提供2次助攻。

2020-21赛季欧联小组赛第三轮，凯恩在代表热刺出战的第300场正式比赛中攻入热刺职业生涯各项赛事第200粒进球，成为第三位代表热刺在正式比赛中进球的人。 200名进球球员。 在英超各项赛事中，凯恩仅用了18场比赛就打进了27球，超过了上赛季整个赛季的进球数。 2020-21赛季，凯恩以英超23粒进球夺得英超金靴，并以14次助攻成为助攻王。

2021-22赛季英超第8轮，凯恩打进本赛季英超首球，并助攻孙兴慜破门，帮助球队3-2击败纽卡斯尔联。 11月，凯恩在2021年金球奖颁奖典礼上排名第23位。 2022年2月5日，凯恩职业生涯进球数达到300个，帮助球队3-1击败布莱顿。 7月，凯恩入选托特纳姆热刺足球俱乐部出访韩国的官方阵容。